Jamaica Lane

26-årige Olivia Holloway er udadvendt og selvsikker - bare ikke, når det kommer til fyre. Og da hun har forelsket sig i den sexede Benjamin, er det mildest talt ubelejligt, at hendes tunge slår knuder, hver gang hun er i nærheden af ham. Olivia beslutter sig for at tage sagen i egen hånd.

Nate er en player til fingerspidserne, men også Olivias bedste ven, så han indvilliger i at oplære hende i kunsten at flirte og forføre.

Men i takt med at undervisningen skrider frem og bevæger sig længere ind i soveværelset, bliver Olivia mere og mere usikker på, om det er Benjamin, hun vil have - eller om det virkeligheden er Nate.

Spørgsmålet er bare, om Nate overhovedet er interesseret i at være mere end hendes ven .